霍夫曼降解是怎么回事?霍夫曼降解的反应机理是什么?

来源:京华在线网 | 2023-05-08 14:23:40 |

霍夫曼酰胺降解又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。

霍夫曼降解的反应机理是什么?

实际上霍夫曼降解的过程是通过碱处理酰胺得到氮宾中间体,随即烷基转移,得到异氰酸酯,水解,互变异构,脱羧后得到产物。酰胺与次卤酸盐的碱溶液(或卤素的氢氧化钠溶液)作用时,放出二氧化碳,生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应。


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